أوقعت القرعة تشيلسي في المجموعة الثانية إلى جانب كل من فالنسيا الإسباني وشالكة الألماني وروزنبرغ النرويجي.
البداية كانت عندما استضاف تشيلسي روزنبرغ في ملعب ستامفورد بريدج ، تشيلسي تفاجأ بهدف من خصمه النرويجي ، إلا أن شيفتشنكو أحرز التعادل في الشوط الثاني ، تشيلسي سيطر على المباراة وحاول إحراز هدف الفوز ، ولكن كل محاولاته باءت بالفشل ، لينتهي اللقاء الافتتاحي بتعادل مخيب لآمال عشاق "البلوز".
المباراة الثانية كانت ضد فالنسيا الإسباني على ملعب المستايا ، تلك المباراة كانت الأولى أوروبيًا تحت إشراف المدرب الحالي أفرام غرانت ، اللقاء بدأ بهدف مبكر لفالنسيا عن طريق نجمه دافيد فيا ، وبعد دقائق أحرز جو كول هدف التعادل لتشيلسي ، بدأ الشوط الثاني بضغط من فالنسيا الذي أحرز هدفًا أُلغي بسبب حالة التسلل التي وقع فيها صاحب الهدف الأول دافيد فيا ، وبينما المباراة بين مد وجزر أرسل جو كول كرة ذهبية إلى دروغبا الذي تعامل معها بطريقة الكبار وأحرز هدفًا اقتنص به نقاط المباراة.
وفي الجولة التالية استضاف تشيلسي فريق شالكة ، المباراة بدأت بهدف سريع لتشيلسي عن طريق فلوران مالودا ، الشوط الأول شهد سيطرة في بدايته لأصحاب الأرض ، تلتها محاولات خجولة من مهاجمي شالكة على مرمى بيتر تشيك لم تفلح في تحقيق شيء ، الشوط الثاني بدأ كما بدأ الأول ، دروغبا يتلقى عرضية متقنة من باولو فيريرا ويترجمها برأسه هدفًا ثانيًا لـ "البلوز" ، اللقاء انتهى بفوز آخر لتشيلسي.
في ملعب شالكة كان الموعد ، ذهب تشيلسي إلى ألمانيا ليلاقي شالكة في أولى مباريات جولة الإياب في دور الجموعات ، شالكة حاول جاهدًا أن يجاري تشيلسي ، لون الدفاع الأزرق أحبط كل المحاولات ، الشوط الأول لم يشهد هجمات حقيقية باستثناء كرة لدروغبا انفرد بالحارس ولم يستطع ترجمتها في الشباك ، الشوط الثاني بدأ بتغيير لحارس مرمى تشيلسي بيتر تشيك الذي أصيب في الشوط الأول ، كارلو كودوتشيني حل مكانه ، الشوط الثاني لم يشهد أي إضافة لينتهي بعدها اللقاء بالتعادل السلبي.
الجولة الخامسة شهدت مباراة تشيلسي (متصدر المجموعة) ووصيفه روزنبرغ ، اللقاء كان متوَقعًا أن يشهد إثارة وندية ، وكانت مباراة صعبة على الورق بالنسبة للفريقين ، ولكن تشيلسي افتتح اللقاء بهدف من دروغبا ، أتبعه بعد دقائق بهدف آخر ، روزنبرغ حاول جاهدًا فعل شيء ولكن لا فائدة ، أليكس أضاف الهدف الثالث قبل نهاية الشوط الأول ، في الشوط الثاني الحال لم يتغير وسط استحواذ أكبر على الكرة لروزنبرغ ، جو كول أنهى اللقاء بهدف رابع ، وبذلك يضمن تشيلسي انتقاله إلى الدور الثاني من البطولة.
ختام الجولة كان في ملعب ستامفورد بريدج ، استضاف تشيلسي فريق فالنسيا ، المباراة شهدت سيطرة زرقاء مطلقة ولكن بدون أهداف ، الحظ كان عاثرًا جدًا على مهاجمي تشيلسي ، اللقاء انتهى بالتعادل السلبي ، وهكذا يتصدر تشيلسي مجموعته بـ 12 نقطة ، يليه شالكة الألماني بـ 8 نقاط.
::.. الدور ثمن النهائي ..::
قرعة دور الـ 16 أوقعت تشيلسي في مواجهة أولمبياكوس اليوناني.
المباراة الأولى كانت في أثينا ، اللقاء لم يشهد أهدافًا ولا فرصًا خطرة ، وانتهى بالتعادل السلبي بين الفريقين ، ليُؤَجل الحسم إلى مباراة الإياب.
مباراة الإياب انتفض فيها تشيلسي منذ البداية وافتتح بالاك أهداف تشيلسي في تلك المباراة ، تمضي الدقائق ويحرز لامبارد هدفًا آخر لينتهي الشوط الأول بهدفين نظيفين لـ "البلوز" ، وفي مطلع الشوط الثاني عزز كالو النتيجة بهدف ثالث ، الفريق اليوناني حاول جاهدًا تحقيق شيء ولكنه فشل ، اللقاء انتهى بفوز تشيلسي بثلاثية نظيفة ، وبهذا الفوز ينتقل تشيلسي إلى الدور ربع النهائي.
::.. الدور ربع النهائي ..::
أسفرت القرعة عن مواجهة بين تشيلسي وفنربخشة في الدور ربع النهائي من دوري أبطال أوروبا.
مباراة الذهاب كانت في تركيا ، تشيلسي بدأ المباراة بهدف أحرزه ديفيد في مرماه بالخطأ ، الشوط الأول انتهى بتقدم تشيلسي بهدف نظيف ، وفي الشوط الثاني هاجم فنربخشة بغية إدراك التعادل ، وتحقق له ذلك بهدف عن طريق لاعبه كاظم ريتشاردز في الدقيقة 64 ، المباراة كانت جدالاً بين الطرفين ، وفي الدقيقة 81 عوض ديفيد خطأه في بداية المباراة بإحرازه هدف الفوز لفنربخشة ، المباراة انتهت 2 – 1 للفريق التركي.
في مباراة الإياب ، بدأ تشيلسي المباراة بهدف من رأسية الألماني الرائع مايكل بالاك ، تشيلسي سيطر بشكل تام على مجريات الشوط الأول ، وفي الشوط الثاني تعرض كارلو كودوتشيني لإصابة فخرج من اللقاء ، وحل محله الحارس الاحتياطي هيلاريو ، فنربخشة حاول إدراك التعادل ولكن براعة هيلاريو أنقذت الموقف ، وفي آخر دقائق المباراة أضاف لامبارد الهدف الثاني من عرضية جاءت من إيسيان ، تشيلسي يتأهل إلى الدور نصف النهائي ويلاقي ليفربول.
::.. الدور نصف النهائي ..::
بدأت مباراة الذهاب حذرة كعادة مباريات الفريقين ، تشيلسي لم يفلح في الوصول إلى مرمى رينا كثيرًا ، ليفربول شن العديد من الهجمات ، وتحقق له الهدف الأول عن طريق الهولندي كاوت في الدقيقة 43 ، الشوط الثاني بدأ بضغط من ليفربول ولكنه لم يفلح في إحراز هدف التأكيد ، تشيلسي أجرى تغييراته وحاول كثيرًا ، وفي الوقت بدل الضائع أخطأ ريسا خطأً فادحًا بإحرازه هدفًا في مرماه ، لقاء الذهاب انتهى بالتعادل بهدف لكلا الفريقين.
مباراة الإياب كانت على ملعب تشيلسي ، وسيطر تشيلسي على أغلب فترات الشوط الأول ، وأحرز دروغبا الهدف الأول في الدقيقة 33 ، الشوط الثاني شهد تراجع في مستوى تشيلسي وضغط من ليفربول لإحراز التعادل ، وانطلق بن عيون في كرة تجاوز فيها أكثر من مدافع من تشيلسي ومرر كرة بينية إلى توريس الذي بدوره ترجمها في الشباك ، الفريقان احتكما إلى الأشواط الإضافية ، تشيلسي سجل هدفًا عن طريق إيسيان أُلغي بداعي التسلل ، بعدها بدقائق سجل لامبارد الهدف الثاني من ركلة جزاء ، وقبل انتهاء الشوط الأول الإضافي بدقيقة أحرز دروغبا الهدف الثالث لتشيلسي ، وفي الشوط الثاني الإضافي أحرز ليفربول هدف تقليص الفارق ولكنه فشل في الفوز في اللقاء.
الوضع العادي
