بعد الاعتزال عام 1980 تولى كابيلو تدريب فرق الفئات العمرية في الميلان حيث تخرج عن يده معظم نجوم الميلان الحاليين و السابقين كباولو مالدينيو ديمتريو البرتيني و طوال قيادة كابيلو لفرق الشباب استطاع الميلان ان يحتكر اكثر البطولات.
في عام 1991 حيث كان الميلان في قمة مستوياته و في عصره الذهبي رحل عنه المدرب اريجو ساكي لتدريب المنتخب الايطالي و حان وقت الاستعانة بمدرب جديد قادر على تكملة رحلة الانجازات فوجدت ادارة الميلان ضالتهاالمنشودة في قطاع الشباب و هو كابيلو و الذي قام فور تسلمه المهمة ببناء علاقات متينة مع معظم لاعبي الفريق على اساس المحبة و الاحترام.
ظل ميلان بقيادة كابيلو مرعبا لجميع الفرق الايطالية و الاوروبية
و سيطر على الكالتشيو و فاز به 4 مرات اعوام 1992،1993،1994
و 1996 و ساعده على ذلك وجود نخبة من افضل لاعبي العالم في
ذلك الوقت كرباعي الدفاع الذهبي باريزي،كوستكورتا،مالديني
و تاسوتي و المثلث الهولندي الشهير باستن ريكارد و خوليت
و الهداف ماسارو و الشهير روبرتو دونادوني حيث اصبح كابيلو
محبوبا من لاعبي الفريق و الادارة و كذلك الجماهير.
تركزت اغلب خطط كابيلو على منطقة الدفاع و كانت التمارين الدفاعيةهي الغالبة في تدريب الفريق حيث صنف مدافعو الميلان الذي سبق ذكرهم كالأفضل في العالم،و ارتفعت اسهم كابيلو اكثر فأكثر في احدى ليالي شهر مايو من عام 1994 في اثينا حيث كان فريقه على موعد مع نهائي كأس دوري ابطال اوروبا امام بطل اسبانيا برشلونة،حيث صبت جميع الترشيحات في الصالح الفريق الكاتالوني الملئ بالنجوم على رأسهم روماريو،ستويتشكوف،زوبيزاريتا،كومان حيث كان الفريقالكاتالوني
مكتمل الصفوف عكس الميلان حيث لم يلعب باريزي لحصوله على انذار
في مباراة قبل النهائي و اصابة هداف الفريق الاول باستن،الا ان
عبقرية كابيلو و عقليته الفذة كان لها كلمة الفصل ليفوز الميلان
و يلحق برشلونة خسارة تاريخية 4-0 بهدفين لماسارو و هدف لسافيسيفتش و هدف لأفضل لاعب في المباراة و هو دوسايي.
في نهاية موسم 95-96 قرر كابيلو خوض تجربة جديدة و لكن هذه المرة خارج ايطاليا و تحديدا في اسبانيا مع ريال مدريد حيث فرض كابيلو احترامه و شخصيته القوية و اعاد البطولة للعاصمة الاسبانية حيث كان برشلونةالعدو اللدود هو المسيطر عليها،و اعتمد كابيلو على حد قوله على ثلاثة لاعبين فقط للفوز باللقب و هم ريدندو،سيدورف و راؤل،و شكلت استقالة كابيلو صدمة مفاجئة و ضربة موجعة لجمهور الريال الذي تعلق بكابيلو و كذلك ادارة النادي بقيادة الرئيس السابق لورنزو سانز،و من الطريف انه عند حفل التكريم و الوداع ظل كابيلو على صرامته و جديته حيث طلب من اللاعبين انه عند مصافحته يجب عليهم ان يرتدوا ملابس موحدة و الوقوف صف واحد لمصافحته و ان لا يقوموا بتقبيله اثناءالمصافحة!!
عندما سئل كابيلو عن سبب استقالته اجاب قائلا بأن السبب هو صعوبة التكيف مع الاجواء المدريدية و قرر العودة للميلان لقيادة الفريق الذي كان يعيش اسوأ ايامه املا في استعادة الامجاد،و لكن لم تجر الرياح كما تشتهي سفن الميلان و كابيلو ليواجه كابيلو و للمرةالاول في نهاية الموسم قرار اقالته من تدريب الفريق.
و في بداية موسم 97/98 عرض عليه سرا ريال مدريد العودة لتدريب الفريق من جديد و لكن فضل كابيلو البقاء قسي روما و تدريب الفريق الذي اوصله الى الشهرة في موسم 99/2000 حيث لم يجر كابيلو الموسم الماضي تغييرات جذرية على تشكيلة الفريق فأبقى على البرازيليين كافو و زاغو و الداير و على دي فرانشسكو و توتي و دلفيكيو،و على الرغم من ذلك كانت بداية الفريق بطيئة الا ان بصمات كابيلو باتت واضحة على الفريق اكثر فأكثر خصوصا بعد الفوز الكبير على المنافس التقليدي لاتسيو 4-1 و انهى روما الدوري محتلا المركز السادس.
و في الموسم الحالي ضم روما الهداف الارجنتيتي الكبير باتستوتا و البرازيلي ايمرسون و يقود كابيلو الفريق حاليا بإقتدار كبير و بخطوات واثقة نحو الفوز باللقب الكبير بالاعتماد على الزخم الكبير من النجوم الكبار في الفريق املا في الفوز بالدوري مرة اخرى حيث كانت المرة الاخيرة موسم 82/83 بقيادة الايطالي الشهير برونو كونتي و البرازيلي فالكاو،فهل يا ترى يستطيعكابيلو و رجاله فعلها و الفوز باللقب؟
الوضع العادي
